Der Beginn der langen und einzigartigen Chortradition liegt beeindruckende acht Jahrhunderte zurück. Im Jahr 1212 – Leipzig besaß erst kurze Zeit das Stadt- und Marktrecht – wurde der Thomaskirche eine Schule angegliedert, wo die Knaben vor allem dafür ausgebildet wurden, den musikalischen Dienst anstelle der Chorherren zu übernehmen. Die Thomasschule war zugleich Leipziger Bürgerkindern zugänglich und gilt daher als Deutschlands älteste öffentliche Schule. Über einen Zeitraum von 300 Jahren blieb sie auch Leipzigs einzige Schule. Der Thomanerchor ist somit Leipzigs älteste Kultureinrichtung.
Die Musik besaß im mittelalterlichen Bildungskanon einen sehr hohen Stellenwert, in ihr sah man die göttliche Ordnung widergespiegelt. Die Thomaner sangen, quasi als Gegenleistung für Schulbildung und Unterkunft, während der Gottesdienste, bei Taufen, Hochzeiten und Begräbnissen sowie Veranstaltungen der Ratsmitglieder. 
Im Zuge der Einführung der Reformation in Leipzig kamen im Jahr 1543 die Thomasschule, und somit auch der Chor, unter städtisches Patronat. 1553 erhielt die Thomasschule ein neues Schulgebäude, das mit einigen Umbauten bis 1902 stand. Damals lag die Schule direkt neben der Thomaskirche. Rektor und Kantor bewohnten gemeinsam mit den Wocheninspektoren und den Schülern das Thomasschulhaus. 
Heute leben, lernen und proben die Thomaner im knapp 1000 Meter vom historischen Standort entfernten Alumnat und besuchen das gegenüberliegende Thomasgymnasium. Die kurzen Wege zwischen Schule, Stube und Probenräumen ermöglichen es, neben dem ganz normalen Alltag das hohe Arbeitspensum zu meistern und trotzdem noch genügend Freizeit zu haben.